大学時代に頭角を現し、東京ガスでプロスカウトの目に留まる

小林雅英は山梨県大月市で生まれ、小学2年生から野球を始めます。当時から投手を務め、大月東中、都留高へ進学しましたが、甲子園出場経験もなくまったく無名の存在でした。卒業後は高校野球指導者になることを目指し、日本体育大学へ進学します。すると、投手としての才能が一気に開花し、首都大学野球で輝き始めました。29試合に登板して16勝を挙げ、MVP1回、ベストナイン2回受賞、さらに日米大学野球日本代表にも選出されるようになり、はっきりとプロへの意識が表れます。そして自身に2年という期限を設けて、東京ガスへ進むと、その2年目に水谷則博スカウトの目に留まりました。

リリーフとしての適正を見出され、2年目にクローザーに抜擢

1998年ドラフト会議、甲子園春夏連覇を達成した松阪大輔が主役となる中、小林雅英は千葉ロッテマリーンズを逆指名してドラフト1位で入団しました。高卒ルーキーと異なり、大学、社会人出身のため即戦力として期待されます。開幕4試合目にリリーフでプロ初登板し、5月には初勝利と順調に階段を登りました。また8月からは先発に起用されると、その後3完投を記録するなど非凡な才能を見せ付けます。ルーキーイヤーは、46試合に登板して5勝5敗、防御率2.68とまずまずの成績を収めました。

2年目は開幕第2戦に先発として抜擢されましたが、そこから3連敗し、リリーフ専門となります。4月の試合で無死満塁を無失点で切り抜けると、不調だったウォーレンに代わってクローザーに抜擢されました。すると、プロ野球史上初の打者0人勝利投手になるなど、勝ち運もあり、同年は11勝とチーム2番目の勝ち頭になります。シーズン終盤まで安定したピッチングで11勝6敗14セーブ、防御率2.13の成績を残し、クローザーの座を守りました。

幕張の防波堤として、数々のセーブ記録を樹立し日本代表にも選出

2001年からは、完全にロッテのクローザーとして君臨します。同年は、プロ野球新記録の6日間連続セーブをあげて初の月間MVPを獲得するなど、33セーブをあげました。さらに翌年は、プロ野球記録の33試合連続セーブポイント、パ・リーグ記録の17試合連続セーブなど37セーブをマークして、防御率0.83とまさに守護神として活躍します。2003年には日本人最速100セーブと、一気に球界を代表するクローザーに名乗りを上げました。

3年連続30セーブも達成した小林雅英は、アテネ五輪日本代表にも抜擢されます。岩瀬仁紀とともに、日本代表のクローザーとして銅メダルに貢献しました。2004年は五輪の影響もあって20セーブに留まり4年連続30セーブを逃します。またセーブ数は、チームの勝敗に大きく影響しますが、自身入団後オールBクラスのため、セーブ王のタイトルには縁がありませんでしたが、幕張の防波堤として恐れられました。

初めてセーブ王タイトルを奪い、3度の胴上げ投手で下克上日本一

2005年、チームの監督にバレンタインが復帰すると、日替わりのマリンガン打線がフィットし好スタートを切ります。リリーフ陣も、薮田安彦、藤田宗一、小林雅英の3名が「YFK」として勝利の方程式を形成し、見事交流戦も制しました。先発投手陣は6人が二桁勝利達成、薮田がチーム最多の51試合登板、藤田が自身最多の24ホールド、そしてクローザー小林も29セーブながら最多セーブ投手のタイトルを奪取と好成績を残します。10年ぶりのAクラス2位を達成すると、プレーオフも勝ち抜き日本シリーズ進出を果たしました。

完全に勢いに乗ったチームは手がつけられず。阪神との日本シリーズに4連勝、さらにアジアシリーズも制して、ファームの日本一もあわせて一軍二軍で6冠を達成します。この間、YFKの砦としてマウンドに立った小林は、プレーオフ第2ステージ、阪神との日本シリーズ、そしてアジアシリーズと3度の胴上げ投手となりました。

メジャー挑戦するもわずか6セーブに終わり、2年目途中に解雇

その後も最速の通算200セーブを達成するなど、2007年にはプロ野球史上初の7年連続20セーブを達成しました（後に岩瀬仁紀が更新）。そして同年オフに海外FA権を行使してメジャー挑戦を表明します。クリーブランド・インディアンスとの2年契約が決まり、通算227セーブの実績をひっさげて33歳で海を渡りました。

4月下旬、リリーフで初登板した試合で初勝利を手にすると、年間を通じてメジャーでプレーします。防御率は4.53でしたが、57試合に登板して4勝5敗6セーブと戦力の一人として活躍しました。しかし、2年目は一転して不振に陥り、5月中旬にマイナー降格を経験します。その後メジャーに復帰することなく、7月で契約を解除されました。

日本球界に復帰するも、通算250セーブ達成できずに現役引退

解雇通知後もメジャーでのプレーを希望していましたが、獲得球団はなく帰国します。そして2009年12月、巨人と契約して日本球界復帰が決まりました。35歳のベテランながら、経験あるリリーフとして期待されます。しかし不安定な投球が続き、クローザー・クルーンが故障離脱したときですら、代役が回ってきません。二軍降格も繰り返し、同年限りで戦力外通告を受けました。

オフに12球団トライアウトを受験すると、好投を見せてオリックス・バファローズ移籍が決まりました。しかし、すでに輝きを失っており、一軍登板は6試合に終わりセーブを記録できずにシーズンが終わります。結局、名球会入り条件の250セーブを目前にして現役引退を表明しました。

引退後は指導者に転身して、2015年から古巣で投手コーチ就任

現役引退後は、そのまま球団に残り、オリックス・バファローズの二軍育成コーチに就任しました。そして、2015年からは古巣・千葉ロッテの一軍投手コーチとして復帰を果たしました。同年5月には、かつて優勝に貢献したYFK3人が揃って始球式に登場します。この時も、小林雅英はもちろんオオトリとして登場しました。