日本人にとっても縁の深い監督である。２０１０年に香川真司がドルトムント（ドイツ）に渡ったときの指揮官だった。ひとたびボールを失っても、すぐに奪い返すことを試みる「ゲーゲンプレス」というアグレッシブなサッカーを展開し、日本代表ＭＦを攻撃のアクセントとしてうまく生かしてリーグ２連覇などの成功に導いた。リバプールに移っても、南野拓実、遠藤航という日本代表を獲得。日本のサッカーファンにおなじみの存在であった。

　ドイツ南西部のシュツットガルト出身。１９１センチの長身ながら威圧的な印象はなく、優しそうなひげをたくわえ、ニコッと笑えば白い歯がのぞく。正直なコメントもメディアやファンに響いた。緻密な戦略家のイメージが強いマンチェスター・シティー（イングランド）のペップ・グアルディオラ監督と比較されるが、クロップ監督はピッチ上だけでなくスタジアム全体の空気をつくり出すことが非常にうまいタイプの監督だった。感情をストレートに表現し、ここぞという場面ではサポーターを大いにあおって熱量を一気に上げる。モハメド・サラー、サディオ・マネ、フィルミーノの高速3トップを看板に世界一に輝いた直線的なスタイルは、ファンを引きつけた。

　２０１８／１９年のビッグイヤー制覇、２０２０／２１年の３０季ぶりのプレミア優勝で一つのサイクルが終わったかに思われたが、アルゼンチン代表ＭＦマカリスターら陣容が大きく変わった今季も見事に上位戦線で戦い続けてきた。
グアルディオラ監督は、クロップ監督の退任表明直後に「彼は私の人生で最高のライバルだった」と惜別の言葉を残した。その後、今年３月１０日、リバプールのホームで行われたマンチェスター・シティーとの一戦はハイレベルな攻防の末に１―１のドロー。プレミアリーグにおける最後の直接対決を終えた両指揮官はタイムアップの笛が鳴ると、抱擁を交わした。世界最高峰とされるリーグで競い合った２人だからこそ分かり合えた瞬間だった。
選手からも感謝の言葉が贈られている。英紙「タイムズ」によると、２０１８年に加入した主将のファンダイクは「彼がいなければリバプールでプレーすることは想像さえできなかった。リバプールといえば、真っ先に思い浮かべるうちの一人が彼だろう。彼はこの町の文化の一部なんだ」と、リバプールで成し遂げたことの大きさに敬意を表する。クロップ監督本人は少なくとも１年間は休養するつもりのようだが、ファンダイクは「家族のための決断だろうけれど、彼はサッカーを生きがいとしている。すぐに戻ってくるよ」と語り、監督復帰は遠くない将来のことだと予言している。

　当然、１月の退任表明直後は、次のステップの臆測がイングランドやドイツのメディアで報じられた。ドイツ代表の次期監督に推す声もあれば、バイエルン・ミュンヘン（ドイツ）の指揮官の可能性を論じる記事もあった。しかし、時が少しずつ流れ、現実の状況は整理され始めている。４月１９日にはドイツ・サッカー連盟（ＤＦＢ）がユリアン・ナーゲルスマン監督との契約を次回ワールドカップ（Ｗ杯）のある２０２６年まで延長したことを発表。ドイツ代表が自国で開催する欧州選手権（ＥＵＲＯ２０２４）に腰を据えて臨む態勢を整えたことで、クロップ監督のドイツ代表監督の可能性はなくなった。

　バイエルン・ミュンヘンはトーマス・トゥヘル監督が今夏限りで退任することが決まっており、後任候補にはいくつもの名前が挙がる。４月３０日時点では決定していないが、それまでにもライプツィヒ（ドイツ）のＳＤやマンチェスター・ユナイテッド（イングランド）の暫定監督などを務めたラルフ・ラングニック氏や、元フランス代表のレジェンドでかつてレアル・マドリード（スペイン）を率いたジネディーヌ・ジダン氏らそうそうたる顔ぶれが取り沙汰された。バイエルンの強化部門を統括する取締役のマックス・エーバル氏は、休養するとのクロップ監督の意向を尊重し、招聘には動かないとドイツ・メディアに語っている。

　おそらく、クロップ氏がピッチ脇に立って戦況を見つめる姿は、いったん今季限りで見納めとなるだろう。そんな中、サッカーの神様は華々しいフィナーレを用意してはくれなかったようだ。クロップ監督にとって、最後に残されたタイトルは手が届かなかった。アーセナル、マンチェスター・シティーとの稀に見る三つ巴の接戦となったイングランド・プレミアリーグの優勝争いだったが、マンチェスター・シティの史上初の４連覇で幕を閉じた。
それでも、9シーズンを過ごしたアンフィールドでの功績が色あせることはない。最終節の５月１９日、ホームに集うサポーターたちは温かい拍手でドイツ人指揮官を送り出した。これほどまでに、愛されたまま退任した監督がいただろうか。